Verfahren zur herstellung ungesättigter verbindungen

Procédé de préparation de composés insaturés

Method for producing unsaturated compounds

Abstract

The invention relates to a method for producing compositions containing unsaturated compounds, wherein (A) one or more unsaturated monocarboxylic acids having 10 to 24 C-atoms or esters of said monocarboxylic acids and optionally (B) one or more compounds having at least one C=C double bond (wherein the compounds (B) are different from the compounds (A)) are subjected to a tandem isomerization/metathesis reaction sequence in the presence of a palladium catalyst and a ruthenium catalyst, providing that the palladium catalysts used are compounds that contain at least one structural element Pd-P(R 1 R 2 R 3 ), wherein the radicals R 1 to R 3 , independently of one another, each comprise 2 to 10 C-atoms, which may be aliphatic, alicyclic, aromatic or heterocyclic respectively, providing that at least one of the radicals R 1 to R 3 contains a beta-hydrogen, wherein the palladium catalyst is used as such or is produced in situ , providing that the method is carried out in the absence of substances that have a pKa value of 3 or less.
La présente invention concerne un procédé de préparation de compositions contenant des composés insaturés, dans lequel on soumet (A) un ou plusieurs acides monocarboxyliques insaturés présentant 10 à 24 atomes C ou des esters de ces acides monocarboxyliques et le cas échéant (B) un ou plusieurs composés présentant au moins une double liaison C=C (les composés (B) étant différents des composés (A)) à une réaction tandem d'isomérisation et de métathèse en présence d'un catalyseur au palladium et d'un catalyseur au ruthénium, dans laquelle on utilise comme catalyseur au palladium des composés contenant au moins un motif constitutif Pd-P(R 1 R 2 R 3 ), les radicaux R 1 à R 3 présentant respectivement, indépendamment les uns des autres, 2 à 10 atomes C, pouvant être aliphatiques, alicycliques, aromatiques ou hétérocycliques, à condition qu'au moins l'un des radicaux R 1 à R 3 contienne un hydrogène bêta, le catalyseur au palladium étant mis en œuvre tel quel ou produit in situ à condition que le procédé ait lieu en absence de substances présentant un pKa de 3 ou inférieur.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Zusammensetzungen enthaltend ungesättigte Verbindungen, wobei man (A) ein oder mehrere ungesättigte Monocarbonsäuren mit 10 bis 24 C-Atomen oder Ester dieser Monocarbonsäuren und gegebenenfalls (B) eine oder mehrere Verbindungen mit mindestens einer C=C-Doppelbindung (wobei die Verbindungen (B) von den Verbindungen (A) verschieden sind) in Gegenwart eines Palladium-Katalysators und eines Ruthenium-Katalysators einer Tandem- Reaktion Isomerisierung/Metathese unterwirft, mit der Maßgabe, dass man als Palladium-Katalysatoren Verbindungen einsetzt, die mindestens ein Strukturelement Pd-P(R 1 R 2 R 3 ) enthalten, wobei die Reste R 1 bis R 3 - unabhängig voneinander - jeweils 2 bis 10 C-Atome aufweisen, die jeweils aliphatisch, alicyclisch, aromatisch, oder heterocyclisch sein können, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R 1 bis R 3 einen beta-Wasserstoff enthält, wobei man den Palladium-Katalysator als solchen einsetzt oder in situ erzeugt, mit der Maßgabe, dass das Verfahren in Abwesenheit von Substanzen durchgeführt wird, die einen pKa-Wert von 3 oder weniger aufweisen.

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